События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, полная скучных уроков и домашних заданий, кажется ему невыносимо серой. Его главная цель — любыми способами избежать учёбы, для чего он придумывает самые невероятные и абсурдные схемы, превращая каждый свой день в череду хаотичных и смешных приключений. Однако размеренное течение его жизни, состоящее из прогулов и отлынивания от обязанностей, кардинально меняется с появлением нового чувства. Иван неожиданно для самого себя влюбляется в одноклассницу Машу, и это простое, но сильное переживание переворачивает весь его привычный мирок с ног на голову. Теперь его энергия, ранее направленная на поиски способов ничего не делать, обретает новую, гораздо более сложную цель — завоевать внимание и симпатию девочки, что оказывается задачей куда более трудной, чем списать контрольную у зазнайки Генки или обмануть строгую учительницу. Первый поцелуй становится для Ивана не просто формальным событием, а настоящей сверхзадачей, ради которой он готов пойти на самые отчаянные и, как всегда, нелепые поступки. Он начинает совершать ошибки, попадает в неловкие и курьёзные ситуации, но каждый такой провал заставляет его по-новому взглянуть на себя и окружающих. Постепенно, сквозь призму своей детской влюблённости, он начинает замечать то, чего не видел раньше: сложные отношения между одноклассниками, свои собственные страхи и неуверенность, а главное — понимает, что взаимность и искренние чувства невозможно заполучить с помощью хитрости или обмана. Его путь к первому поцелую превращается из комичного квеста в настоящее путешествие к самому себе, полное первых серьёзных открытий, разочарований и маленьких, но таких важных побед над своими недостатками, что в конечном счёте помогает ему сделать самый главный шаг — начать взрослеть.