Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Кот, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, но быстро понимает, что прошлое не так просто отпускает. Старые друзья, теперь могущественные криминальные авторитеты, и бывшие враги смотрят на него с подозрением и интересом. Егор хочет всего одного — тихой, спокойной жизни и возможности наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него и видит в отце лишь уголовника. Однако обстоятельства безжалостно втягивают его обратно в водоворот событий, когда на кону оказывается жизнь его близких. Ему приходится вновь вспомнить все свои старые навыки и принципы криминального мира, чтобы защитить то, что ему дорого, балансируя на тонкой грани между законом и беспределом, где каждое решение имеет свои последствия. Постепенно Егор осознает, что просто скрыться и забыть свое прошлое — невозможно. Он оказывается в центре противостояния двух могущественных сил: старого сокамерника, который теперь стал депутатом и использует свое положение для сведения личных счетов, и молодого, амбициозного бандита, стремящегося захватить весь городской криминал. Егор становится ключевой фигурой в этой борьбе, где старые понятия и «воровская честь» сталкиваются с новой, жестокой реальностью, где нет никаких правил. Его попытки остаться в стороне и сохранить нейтралитет лишь сильнее запутывают и без того сложный клубок интриг, предательств и неожиданных союзов. Сюжет держит в напряжении, постоянно подкидывая новые повороты: от поисков крупной суммы денег из прошлого до раскрытия старых предательств, которые кардинально меняют отношения между героями. Первый сезон становится историей о неизбежности расплаты за прошлые поступки, о попытке искупления и о том, можно ли вообще изменить свою судьбу, когда за плечами долгая и темная тень былых лет.